Челси записва до момента един от най-тежките си периоди от началото на "ерата" Амбрамович. Лондончани заемат незавидното 5-то място в Премиършип и са на цели 5 точки от 4-то място, което дава право на участие в Шампионската лига през следващия сезон.
Сезон 2008/2009 напомня много на настоящия сезон, Челси отново беше поет от португало говорящ треньор - Луис Фелипе Сколари, който направи Португалия 4-та в света на Мондиал 2006, освен това той стана световен шампион през 2002, когато водеше Бразилия. Сколари обаче нямаше някакви значими постижения при воденото на клубни отбори и това се оказа решаващо и бразилецът не успя да се справи по никакъв начин в Премиършип. Челси записа доста равенства и 4 загуби, които лишиха лондончани от шанс да се борят за титлата, а дори мястото в Шампионската лига беше застрашено. Абрамович действа много правилно и смени Сколари с холандския спец Гуус Хидинк, който обаче още при самото си назначаване подписа само за 6 месеца и заяви, че след края на сезона той напуска и ще продължи работата си в руския национален отбор, на който той беше треньор от 2006. Хидинк преобрази Челси и "сините" завършиха 3-ти в крайното класиране на 3 точки от 2-ия Ливърпул и на 7 от шампиона Манчестър Юнайтед, със само една загуба и едно равенство под негово ръководство. Освен това Челси спечели и трофей - триумфира в Купата на ФА, а скандалното съдийство на съдията Йоребрьо ги спря да играят финал в Шампионската лига, тогава на 1/2 финала срещу Барса норвежецът не отсъди поне 2 дузпи, които щяха да решат мача в полза на "сините".
Настоящият сезон Челси започна с португалеца Андре Виаш Боаш, който дойде с големи очаквания също като Сколари (Боаш спечели всички турнири с Порто през предния сезон, като Моуриньо). Другата прилика беше, че и двамата са португало говорящи. Също като Сколари Боаш не успя да влезе във Висшата лига и Челси записа отново много равенства, но и цели 7 загуби почти двойно повече от бразилеца. Боаш също като Сколари не успяваше да се разбере с лидерите на тима. Единствената съществена разлика беше назначаването на Роберто ди Матео за мениджър на клуба, италианецът има зад гърба си доста малък треньорски опит сравнение с Хидинк. Челси отново е на позиция, която може да загуби мястото си в Шампионската лига, но с идването на ди Матео отборът беше като преобразен и спечели 3 поредни срещи, а именно двубоят с Бирмингам за ФА Къп, срещата със Стоук от първенството и невероятното обръщане на силния италиански отбор на Наполи от 1:3 в първия мач в Неапол до 4:1 на "Стамфорд Бридж" и място на 1/4 финалите в Шампионската лига. Матео обаче записа първа загуба в сряда, а в събота и първо равенство, начело на лондончани, а при Хидинк това бяха единствените загубени точки в първенството, което означава, че "сините" трябва да победят във всичките си мачове до края на сезона, което определено няма да е лесно, защото предстоят гостувания на Арсенал и Ливърпул и домакинство на Нюкасъл. Отборът е на 1/2 финал в турнира за ФА Къп, а там лондончани ще играят или срещу съгражданите от Тотнъм или Болтън и вероятността Челси да триумфира в най-стария футболен турнир не е никак малка. На 1/4 финалите в Шампионската лига пък Челси ще срещне Бенфика и също има реални шансове за 1/2 финалите, където ще срещне със сигурност отново Барселона. Шансовете този път на "сините" не са толкова големи срещу Меси и компания, но да не забравяме, че те бяха считани за абсолютни аутсайдери и през сезон 2008/2009. Дали обаче Матео ще успее да постигне това, което направи Хидинк? Ще разберем в следващият месец и половина.