Пред Леонардо е поставена цел да стане шампион на Италия и само това може да го остави на треньорския пост начело на отбора. Ако бразилецът се провали, негов най-вероятен заместник ще бъде Мауро Тасоти. Според информациите в италианските медии Силвио Берлускони и Адриано Галиани вече са провели първоначален разговор с Тасоти. Леонардо не е любимец на Берлускони и съвсем загуби доверието на собственика на „росонерите”, след като Милан отпадна от Шампионската лига след две загуби от Манчестър Юнайтед.